45 yaşındaki Kent, yaklaşık 20 yıl ABD ordusunda görev yaptı.
Bu süreçte özel kuvvetler birliği olan "Green Beret" bünyesinde 11 kez yurt dışı görevine katılan Kent, özellikle terörle mücadele ve düzensiz savaş alanlarında tecrübe kazandı.
Askeri kariyerinin ardından ABD Merkezi Haberalma Teşkilatı (CIA) bünyesinde paramiliter görev üstlenen Kent, burada doğrudan sahada yürütülen gizli operasyonlarda yer aldı.
Paramiliter görevler, klasik istihbarat faaliyetlerinden farklı olarak, silahlı unsurlarla yürütülen, yerel güçlerin eğitilmesi, operasyonların planlanması ve gerektiğinde çatışma sahasında aktif rol alınmasını kapsayan faaliyetler olarak biliniyor.
Bu kapsamda Kent, askeri tecrübesini istihbarat operasyonlarıyla birleştirerek özellikle Orta Doğu merkezli terörle mücadele çalışmalarında aktif rol oynadı.
Kent, daha sonra Donald Trump'ın 2020 başkanlık seçim kampanyasında terörle mücadele danışmanı olarak görev aldı. Bu süreç, Kent'in Trump ile yakın ilişkiler kurmasına zemin hazırladı.
Kent'in kişisel hayatı da kariyerinde belirleyici unsurlardan biri oldu. ABD Donanmasında görevli kriptolog olan eşi, 2019'da Suriye'de terör örgütü DEAŞ'a karşı yürütülen operasyon sırasında hayatını kaybetti.
Kent, 6 Eylül 2020'de ABD merkezli NBC News'te kaleme aldığı görüş yazısında, Donald Trump ile ilk kez bu olayın ardından Delaware'deki Dover Hava Üssü'nde bir araya geldiğini aktardı.
Söz konusu görüşmede Trump'ın kendisine taziye dileklerini ilettiğini ve ailesiyle yakından ilgilendiğini belirten Kent, Başkan'ın "empati ve düşünceli yaklaşımının" kendisinde derin bir etki bıraktığını ifade etti.
Kent, yazısında, Trump'ın askerlerin hayatına değer verdiğini savunarak, "askeri gücü yalnızca gerekli olduğunda kullanma" yaklaşımının, ABD askerlerine duyulan saygının bir göstergesi olduğunu vurguladı.