Osmanlı Beyliği'nin kuruluş yıllarında Bilecik, Söğüt, Yenişehir ve İnegöl hattında şekillenen güzergahtaki tarihi yapılar, Bursa'nın fethine uzanan askeri ve siyasi sürecin izlerini bugüne taşıyor. Bölgedeki yapılar, Osmanlı'nın beylikten devlete geçiş dönemine ilişkin mimari, dini ve sosyal hayatın farklı yönlerine ışık tutuyor.
Güzergahın Söğüt'teki duraklarından Ertuğrul Gazi Türbesi, Osmanlı Beyliği'nin kurucusu Osman Gazi'nin babası ve Selçuklu Uçbeyi Ertuğrul Gazi'nin hatırasını yaşatıyor.
Bilecik İl Kültür ve Turizm Müdürlüğünün açıklamasına göre 13. yüzyıl sonlarına tarihlenen türbenin ilk olarak Osman Gazi tarafından açık mezar şeklinde yaptırıldığı, daha sonra 1. Mehmet Çelebi tarafından türbeye dönüştürüldüğü belirtiliyor. Türbe çevresinde Ertuğrul Gazi'nin aile üyelerinin ve kayı boyunun önemli isimlerinin mezarları da bulunuyor.
Söğüt Çayı kenarındaki Kuyulu Mescit ise Ertuğrul Gazi'nin aşiretiyle bölgeye geldiğinde ilk çadırını kurduğu yer olduğuna ilişkin rivayet ediliyor. İçindeki kuyudan dolayı bu adla bilinen mescidin, 2. Abdülhamid döneminde aynı temeller üzerine yeniden inşa edildiği aktarılıyor.
Söğüt'teki önemli eserlerden biri Hamidiye Camisi ise kuruluş döneminden çok daha sonraki bir dönemin eseri olarak öne çıkıyor. 2. Abdülhamid tarafından 1903-1905 yıllarında yaptırılan cami, son Osmanlı döneminin neoklasik mimari özelliklerini taşıyor.
Güzergahın Bilecik durağında Şeyh Edebali Türbesi, Osmanlı'nın kuruluş hafızasının önemli merkezlerinden birini oluşturuyor. Osman Gazi'nin kayınpederi ve dönemin önemli alimlerinden Şeyh Edebali'nin türbesi, eski Bilecik'in hakim noktalarından birinde bulunuyor. Türbenin Orhan Gazi döneminde inşa edildiği kabul ediliyor.
Türbenin hemen aşağısındaki Orhangazi Camisi de erken Osmanlı dönemine ait önemli yapılardan biri. Şeyh Edebali Türbesi'ne yaklaşık 50 metre mesafedeki caminin ilk yapım tarihi kesin olarak bilinmemekle birlikte Orhan Gazi dönemine tarihlendiriliyor. Yapının ana binadan yaklaşık 30 metre uzaklıktaki kaya üzerinde bulunan minaresi ise dikkati çekiyor.
Osman Gazi döneminde Osmanlı topraklarına katılan Yenişehir, kuruluş sürecinin önemli yerleşim merkezlerinden biri oldu. İlçenin Osmanlı döneminden kalan tarihi yapıları arasında Koca Sinan Paşa Külliyesi ve Postinpuş Baba Zaviyesi de bulunuyor. Koca Sinan Paşa Külliyesi, 16. yüzyılda inşa edilirken, Postinpuş Baba Zaviyesi erken Osmanlı dönemine ait yapılar arasında yer alıyor.
Güzergah üzerindeki Köprühisar ise kale kalıntılarıyla bölgenin geçmişteki savunma yapısına ilişkin izler taşıyor.
Yarhisar'da bulunan Orhan Gazi Camisi, erken Osmanlı döneminin bölgedeki izlerinden biri olarak öne çıkarken, Orhan Hamamı da tarihi yerleşim dokusunun önemli unsurlarından birini oluşturuyor. Bölgedeki Yarhisar Şelalesi ise tarihi yapıların yanı sıra güzergahın doğal duraklarından biri olarak ziyaret ediliyor.