Anadolu Ajansının "Asırlık Mektepler" dosyasının bu bölümünde, 1897'de başlayan eğitim serüvenini 129 yıldır farklı kuşakları aynı çatı altında buluşturarak sürdüren Çengelköy İlkokulu ele alındı.
Çengelköy'de saraya ait arsa üzerinde, dönemin semt eşrafının katkılarıyla inşa edilen okulun yapımı 1897'de tamamlandı. Okulun adı, 1901 yılında saray tarafından Çengelköy Havuzbaşı Mektebi İptidai Rüşdisi olarak belirlendi.
Okulun yapımına Çengelköylü Ahmet Sırrı Paşa, Arif Paşa, Hacı Cemal Bey, Saray Mektupçusu Mehmet Sadi Bey, Matbaacı Bekir Efendi, Hasip Paşa, Mehmet Ali Bey, Hasan Bey ve eski Ayan Reisi Çengelköylü Ahmet Bey'in de aralarında bulunduğu isimler katkı sağladı.
Okulun kuruluşundaki temel amaçlardan biri Çengelköy'e resmi bir rüştiye kazandırmaktı. Bu hedef ilk etapta gerçekleştirilemezken, 1910 yılına kadar bu ihtiyacı özel bir rüştiye karşıladı.
Daha sonra Beylerbeyi'ndeki Resmi Erkek Rüştiyesi okul binasına taşındı. Bu taşınmanın ardından okul, Beylerbeyi Erkek Numune Mektebi adını aldı. 1923'te beş sınıflı karma okul haline gelen kurum, ilerleyen yıllarda yapılan eklemelerle büyüdü.
Okulun bünyesine 1914'te yemekhane, 1935'te ise 2 derslik eklendi. 1957, 1958, 1971 ve 1975 yıllarında çeşitli bakım ve onarımlardan geçirilen binada, 1975'te kaloriferli ısıtma sistemine geçildi. Aynı dönemde kalorifer dairesinin yanına lojman da yapıldı.
Profilo Holding AŞ'nin 1979'da katkılarıyla 70 metrekarelik yeni bir bina inşa edildi ve okulda okul öncesi eğitime başlandı.
1993-1994 eğitim öğretim yılından itibaren sekiz yıllık eğitime geçilmesiyle okulun adı Çengelköy İlköğretim Okulu olarak değiştirildi. 2001'de Üsküdar Belediyesi tarafından okula mutfak, Okul Aile Birliği odası ve öğretmenler odası kazandırıldı.
2004-2005 eğitim öğretim yılında müştemilat ve kalorifer dairesi yıkılarak yaklaşık 300 metrekarelik alan üzerine 4 derslik, çok amaçlı salon, kütüphane ve bugün revir olarak kullanılan oda inşa edildi.
Öğrencilerin sportif faaliyetlerini gerçekleştirebilmesi amacıyla 2015-2016 eğitim öğretim yılında Üsküdar Belediyesince yaptırılan kapalı spor salonu hizmete açıldı.